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丙烯醛-丙氨酸加合物制備與細(xì)胞毒性
來源:食品科學(xué)網(wǎng) 閱讀量: 139 發(fā)表時間: 2021-07-13
作者: 鄒照佳,鄭潔,黃才歡,劉付,歐仕益
關(guān)鍵詞: 丙烯醛;丙氨酸;加合物;細(xì)胞毒性
摘要:

丙烯醛是熱加工食品中存在的有害物質(zhì),形成后易與氨基酸反應(yīng)生成加合物,但目前對其加合物的毒性研究較少。本研究設(shè)置不同丙烯醛與丙氨酸濃度比(2∶1、1∶1、1∶2、1∶3、1∶4),于37 ℃和50 ℃下分別水浴反應(yīng)0.5、3、5、6 h,發(fā)現(xiàn)丙烯醛與丙氨酸濃度比1∶2在50 ℃反應(yīng)5 h所獲得目標(biāo)加合物產(chǎn)率最高。通過反相硅膠柱層析進(jìn)行分離純化后,經(jīng)高效液相和液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析,結(jié)果顯示該加合物最大吸收波長為220 nm,純度達(dá)95%以上。高分辨質(zhì)譜和核磁共振鑒定結(jié)果表明,該加合物相對分子質(zhì)量為183.082 3,是由一分子丙氨酸與兩分子丙烯醛發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)后,經(jīng)羥醛縮合形成的含氮六元環(huán)化合物。采用加合物培養(yǎng)人正常胃黏膜細(xì)胞(GES-1)24 h和48 h后發(fā)現(xiàn),加合物半抑制濃度(half maximal inhibitory concentration,IC50)分別為3.286、0.869 mmol/L,顯著降低了丙烯醛(IC50分別為0.058、0.067 mmol/L)的細(xì)胞毒性,說明丙氨酸可作為食品中丙烯醛的潛在清除劑。

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